Der 70-jährige Witwer Ben Whittaker (Robert De Niro) ist im Ruhestand. Doch ihm fehlen eine Aufgabe und der regelmäßige Kontakt zu anderen Menschen. Deshalb bewirbt er sich als Senior-Praktikant bei einem jungen Online-Modeunternehmen mit Sitz in New York. Dort trifft der erfahrene Geschäftsmann auf eine völlig andere Arbeitswelt und auf die Gründerin und Geschäftsführerin Jules Ostin (Anne Hathaway). Jules ist jung, erfolgreich und ehrgeizig, steht aber gleichzeitig unter erheblichem beruflichem und privatem Druck. Zunächst weiß sie wenig mit dem deutlich älteren Praktikanten anzufangen, doch Ben erweist sich aufgrund seiner Lebenserfahrung, seiner ruhigen Art und seiner sozialen Kompetenz als überraschend wertvoller Mitarbeiter. Auch seine Begegnung mit der sympathischen Unternehmensmitarbeiterin Fiona (Rene Russo) wird zu einem wichtigen Bestandteil seines neuen Lebensabschnitts. Während Ben sich in der modernen Start-up-Welt zurechtfindet, verändert sich auch Jules‘ Blick auf ihren beruflichen und privaten Weg. Aus dem zunächst ungewöhnlichen Arbeitsverhältnis entwickelt sich eine Freundschaft, die beide Generationen miteinander verbindet.

Die Komödie wurde von Nancy Meyers geschrieben und inszeniert. Meyers verbindet klassische Elemente einer Komödie mit einem Generationenthema: Der Film stellt eine junge, digital geprägte Arbeitswelt einer älteren Generation gegenüber, ohne eine der beiden Seiten grundsätzlich als überlegen darzustellen. Bens vermeintlich überholte Erfahrungen erweisen sich vielmehr als Fähigkeiten, die in einer schnelllebigen Arbeitsumgebung weiterhin von Bedeutung sind. Gleichzeitig wird Jules nicht als bloße Vertreterin einer oberflächlichen Start-up-Kultur dargestellt, sondern als Unternehmerin, die mit den Anforderungen ihrer beruflichen Verantwortung und ihres Privatlebens umgehen muss.